ایلیان ماااااسک
زندگی حرفه‌ای
زیپ2
نوشتار اصلی: زیپ2
ماسک در سال 1995 به همراه برادرش کیمبال ماسک، شرکت نرم‌افزاری زیپ2 را تأسیس کرد. شرکت یک «راهنمای شهری» برای صنعت انتشارات روزنامه را توسعه و به بازار ارائه داد.[11] ماسک قراردادهایی با نیویورک تایمز و شیکاگو تریبون[12][13] بست و اعضای هیئت مدیره را برای ادغام با شرکتی به نام سیتی‌سرچ[14] منصرف کرد. کامپک زیپ2 را با قیمت 307 میلیون دلار به وسیله سهام در سال 1999 تصاحب کرد.[15] 7?یا 22 میلیون دلار از فروش به ماسک رسید.[12]
پی‌پال و ایکس.کام
نوشتار اصلی: پی‌پال
در مارس 1999، ماسک پی‌پال (ایکس.کام) را به عنوان یک سرویس‌دهنده مالی و یک شرکت پرداخت ایمیلی تأسیس کرد.[11][14] یک سال بعد شرکت با «کانفینیتی» ادغام شد،[12][13] که منجر به ایجاد یک شرکت تابعه به نام پی‌پال شد.[12] پی‌پال و ایکس.کام هر کدام یک سیستم پرداخت فرد به فرد مبتنی بر ایمیل داشتند.[12] ماسک علاقه بیشتری به برند پی‌پل نسبت به ایکس.کام نشان داد. در ابتدا برندسازی پی‌پل به کمک ایکس.کام، سپس انتقال ایکس.کام به زیردامنه پی‌پل.[12] تغییرات او به‌طور رسمی برند ایکس.کام را برای همیشه حذف کرد. به دنبال این تغییرات، هیئت مدیره مؤسس پی‌پل پیتر تیل را به صورت موقت به عنوان مدیرعامل شرکت انتخاب کرد.[12] در اکتبر 2002، ای‌بی با 1?5 میلیارد دلار به وسیله سهام پی‌پال را به دست آورد، که 165 میلیون دلار آن به ماسک رسید.[16] قبل از فروش، ماسک با مالکیت 11?7? از سهام پی‌پل، بزرگترین سهام‌دار شرکت بود.[17]